Węglowodory nasycone - alkany

Izomeria alkanów i halogenoalkanów

Izomery - związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale o innej budowie cząsteczek. Zjawisko takie nazywamy izomerią. Jednym z rodzajów izomerii jest izomeria konstytucyjna (izomery różnią się między sobą kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce). Do izomerii konstytucyjnej zaliczamy:

- izomerię szkieletową (łańcuchową) - izomery różnią się między sobą budową szkieletu (łańcucha) węglowego. Wśród alkanów metan, etan i propan nie tworzą izomerów, dopiero butan C₄H₁₀ tworzy dwa izomery, różniące się między sobą budową łańcucha węglowego:

Łańcuch prosty, zbudowany z 4 atomów węgla i 10 atomów wodoru, wzór sumaryczny C4H10. Łańcuch rozgałęziony, zbudowany z 4 atomów węgla i 10 atomów wodoru, wzór sumaryczny C4H10.

Jeden z izomerów butanu ma łańcuch prosty i należy do tzw. alkanów normalnych (n-alkanów, stąd jego nazwa n-butan), drugi ma łańcuch rozgałęziony (alkiloalkan), który powstał w wyniku dołączenia grupy metylowej do środkowego atomu węgla (stąd nazwa metylopropan; w łańcuchu głównym są tylko 3 atomy węgla, a więc podstawę nazwy stanowi propan).

Im więcej atomów węgla w łańcuchu, tym więcej izomerów ma dany alkan.

- izomerię podstawienia (położenia) - izomery różnią się między sobą położeniem podstawników, np. dla związku o wzorze sumarycznym C₃H₇Cl możemy narysować wzory półstrukturalne dwóch izomerów:

Izomery te różnią się położeniem atomu chloru w cząsteczkach (możliwe jest podstawienie atomu chloru tylko do pierwszego lub drugiego atomu węgla spośród trzech). Gdybyśmy podstawili atom chloru do kolejnego atomu wodoru, to zgodnie z regułami nazewnictwa związków organicznych należałoby ponumerować atomy węgla od prawej strony do lewej:

A zatem nazwa tego izomeru to 1-chloropropan (a nie 3-chloropropan), wzór takiego izomeru zapisaliśmy już powyżej.

Zadanie 1

Z podanych związków wybierz te, które są alkanami: C₆H₁₂, C₄H₁₀, C₅H₁₂, C₃H₄, C₇H₁₄, C₇H₁₆, C₈H₁₄.

Sprawdzamy, który z wymienionych związków jest alkanem podstawiając do wzoru ogólnego alkanów CnH2n + 2 za n liczbę atomów węgla w cząsteczce, a następnie porównujemy otrzymaną liczbę atomów wodoru z ich liczbą we wzorze: C6H12 - alkan o sześciu atomach węgla musi mieć 2 · 6 + 2 = 14 atomów wodoru, a nie 12 jak w C6H12 - zatem nie jest to alkan. C4H10 - alkan o 4 atomach węgla musi mieć 2 · 4 + 2 = 10 atomów wodoru, co odpowiada ich liczbie we wzorze C4H10 - jest to alkan. C5H12 - jest to alkan, ponieważ dla 5 atomów węgla liczba atomów wodoru w cząsteczce wynosi 2 · 5 + 2 = 12. C3H4 - nie jest to alkan, ponieważ dla 3 atomów węgla liczba atomów wodoru powinna być równa 2 · 3 + 2 = 8, a nie 4. C7H14 - nie jest to alkan, ponieważ dla 7 atomów węgla liczba atomów wodoru powinna być równa 2 · 7 + 2 = 16, a nie 14. C7H16 jest to alkan, ponieważ dla 7 atomów węgla liczba atomów wodoru w cząsteczce wynosi 2 · 7 + 2 = 16. C8H14 - nie jest to alkan, ponieważ dla 8 atomów węgla liczba atomów wodoru powinna być równa 2 · 8 + 2 = 18, a nie 14.

Zadanie 2

Podaj wzory sumaryczne alkanów o:

a) 32 atomach węgla

b) 15 atomach węgla

c) 27 atomach węgla

Rozwiązanie:

Wzór ogólny alkanów C_nH_{2n + 2} gdzie n - ilość atomów węgla w cząsteczce, a zatem:

Jeśli n = 32, to otrzymujemy wzór sumaryczny alkanu: C32H66. Jeśli n = 15, to otrzymujemy wzór sumaryczny alkanu: C15H32. Jeśli n = 27, to otrzymujemy wzór sumaryczny alkanu: C27H56. Do wzoru ogólnego za n podstawiamy 32 (liczba atomów węgla w cząsteczce), a liczbę atomów wodoru obliczamy z drugiej części wzoru, tj. 2n + 2, czyli 2 · 32 + 2 = 66. Liczba atomów wodoru dla 15 atomów węgla wynosi 2 · 15 + 2 = 32. Za n wpisujemy do wzoru 27 (liczba atomów węgla w cząsteczce), a liczbę atomów wodoru obliczamy: 2 · 27 + 2 = 56.

Zadanie 3

Napisz wzór sumaryczny, strukturalny i półstrukturalny (grupowy) n-heksanu.

Rozwiązanie:

Wzór sumaryczny, wzór strukturalny, wzór półstrukturalny. Heksan ma 6 atomów węgla, a zatem do wzoru ogólnego alkanów podstawiamy za n sześć i obliczamy liczbę atomów wodoru 2 · 6 + 2 = 14. Wiedząc, że jest to n-heksan, czyli alkan o łańcuchu prostym zbudowanym z 6 atomów węgla, rysujemy 6 atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Ponieważ węgiel w związkach organicznych jest zawsze IV-wartościowy, od każdego atomu węgla muszą odchodzić 4 wiązania. Skrajne atomy węgla mają trzy wiązania do atomów wodoru (czwarte wiązanie jest z atomem węgla), pozostałe atomy węgla łączą się z dwoma atomami węgla oraz dwoma atomami wodoru. We wzorze półstrukturalnym piszemy po kolei każdy atom węgla razem z atomami wodoru przyłączonymi do niego: przy pierwszym atomie węgla są 3 atomy wodoru, a zatem piszemy CH3 i rysujemy wiązanie jakie jest między nim a drugim atomem węgla (pojedyncze). Przy drugim atomie węgla są 2 atomy wodoru - piszemy CH2 i rysujemy wiązanie pojedyncze, następnie trzeci atom węgla z 2 atomami wodoru CH2 itd. aż dojdziemy do sześciu atomów węgla.

Zadanie 4

Napisz reakcje spalania (całkowitego i częściowego) butanu.

Rozwiązanie:

Spalanie całkowite:

Piszemy reakcję spalania całkowitego butanu, wiedząc że produktami reakcji są tlenek węgla (IV) i para wodna. Równanie reakcji uzgadniamy: po lewej stronie równania są 4 atomy węgla, zatem przed CO2 wpisujemy 4, oraz 10 atomów wodoru, a więc przed H2O wpisujemy 5. C4H10 + O2 → 4CO2 + 5H2O. Liczymy teraz atomy tlenu: po prawej stronie równania (4 · 2 + 5) jest ich 13, po lewej tylko 2. Wpisujemy zatem przed tlenem... Ażeby nie zostawiać współczynników ułamkowych, mnożymy całe równanie (każdy ze współczynników) przez dwa...

Spalanie częściowe do tlenku węgla (II) i pary wodnej:

Uzgadniamy równanie reakcji wpisując po prawej stronie równania 4 przed CO i 5 przed H2O. Aby liczba atomów tlenu była taka sama po obu stronach równania, wpisujemy przed tlenem... Mnożymy całe równanie przez 2, pozbywając się w ten sposób współczynników ułamkowych.

Spalanie częściowe do węgla i pary wodnej:

Uzgadniamy równanie reakcji wpisując po prawej stronie równania 4 przed C i 5 przed H2O... Aby liczba atomów tlenu była taka sama po obu stronach równania, wpisujemy przed tlenem... Mnożymy całe równanie przez 2, pozbywając się w ten sposób współczynników ułamkowych.

Zadanie 5

Za pomocą odpowiednich równań reakcji zapisz przemiany chemiczne zachodzące wg podanego schematu oraz nazwij związki organiczne:

C → CH₄ → CH₃Br → C₂H₆ → C₂H₅Cl

Rozwiązanie:

Pierwsza reakcja jest reakcją otrzymywania metanu w wyniku bezpośredniej syntezy z pierwiastków, tj. węgla i wodoru. W reakcji tej mamy otrzymać z metanu bromometan, a więc musi zajść reakcja metanu z bromem (reakcja substytucji) pod wpływem światła. Jeden z atomów wodoru w cząsteczce metanu ulega podstawieniu przez atom bromu i powstaje produkt główny bromometan oraz produkt uboczny kwas bromowodorowy. Kolejna reakcja jest reakcją syntezy Würtza, w wyniku której następuje podwojenie ilości atomów węgla w łańcuchu, a zatem z bromometanu (1 atom węgla) w reakcji z sodem powstaje etan (2 atomy węgla w cząsteczce) oraz produkt uboczny - bromek sodu. Chloroetan otrzymamy w reakcji substytucji etanu z chlorem w obecności światła. Jeden z atomów wodoru w cząsteczce etanu ulega podstawieniu przez atom chloru i powstaje produkt główny chloroetan oraz produkt uboczny kwas chlorowodorowy.

Zadanie 6

Za pomocą równań reakcji zapisz następujące przemiany chemiczne, podaj nazwy wszystkich związków organicznych:

Ponieważ w reakcji tej substratami są halogenoalkan (jodopropan) i sód, wnioskujemy, że jest to synteza Würtza w której następuje podwojenie liczby atomów węgla w łańcuchu z 3 (w C3H7I) do 6 w alkanie. A zatem produktem głównym jest heksan, produktem ubocznym jest jodek sodu (powstający z połączenia sodu z jodem). Uzgadniamy równanie reakcji.

Jeśli w reakcji z chlorem w obecności światła powstaje 2-chlorobutan, to w reakcji substytucji substratem musi być butan, w którym atom wodoru przy drugim atomie węgla uległ podstawieniu atomem chloru. Drugim produktem reakcji jest HCl (powstaje w wyniku połączenia atomu wodoru z drugim atomem chloru). Z równania reakcji wynika, że jest to reakcja spalania całkowitego (ponieważ jednym z produktów jest CO2). Aby ustalić, jaki alkan uległ spaleniu, patrzymy ile atomów węgla jest po prawej stronie równania (podane równanie reakcji zostało wcześniej uzgodnione). Ponieważ mamy 3 atomy węgla (3CO2), to w reakcji z tlenem musiał brać udział alkan o 3 atomach węgla czyli propan. Drugim z produktów reakcji spalania jest para wodna. Na koniec należy sprawdzić, czy po wpisaniu wzorów równanie reakcji pozostaje uzgodnione. Z równania reakcji wynika, że jest to reakcja, w której etan reaguje z bromem (ponieważ produktem jest HBr) w obecności światła, a więc jeden z atomów wodoru zostaje podstawiony atomem bromu i powstaje bromoetan. W nazwie nie musimy podawać położenia atomu bromu, ponieważ może znajdować się on tylko przy pierwszym atomie węgla.

Zadanie 7

Ustal stosunek masowy i skład procentowy pierwiastków w:

a) metanie

b) etanie

Rozwiązanie:

Aby obliczyć stosunek masowy i skład procentowy pierwiastków, potrzebne nam będą ich masy molowe oraz masa molowa metanu, którą obliczymy na podstawie jego wzoru sumarycznego. Masy molowe poszczególnych pierwiastków odczytujemy z Układu Okresowego.

Obliczamy stosunek masowy węgla do wodoru w metanie, dzieląc masę 1 mola atomów węgla (w CH4 jest 1 mol C) przez masę 4 moli atomów wodoru (w CH4 są 4 mole atomów wodoru). Liczby 3 skracamy tak, aby otrzymać stosunek jak najprostszych liczb całkowitych. Masa 1 mola CH4 stanowi 100% i wynosi 16 g, a zatem masa węgla w 1 molu CH4 to x%. Aby obliczyć zawartość procentową wodoru (drugiego pierwiastka) w CH4, wystarczy od 100% (całości) odjąć obliczoną zawartość procentową węgla.

Odp.: Stosunek masowy węgla do wodoru w metanie wynosi 3:1. Skład procentowy związku wynosi 75% węgla i 25% wodoru.

Obliczamy stosunek masowy węgla do wodoru w etanie, dzieląc masę 2 moli atomów węgla (24 g) zawartych w cząsteczce C2H6 przez masę 6 moli atomów wodoru (6 g). Wynik przedstawiamy w postaci stosunku jak najprostszych liczb całkowitych. Masa 1 mola etanu (30 g) stanowi 100%, masa zawartego w nim węgla stanowi x%. Zawartość procentową wodoru obliczymy odejmując od 100% obliczoną zawartość procentową węgla.

Odp.: Stosunek masowy węgla do wodoru wynosi w etanie 4:1. Skład procentowy związku wynosi 80% węgla i 20% wodoru.

Zadanie 8

Odpowiedz, czy podane wzory przedstawiają ten sam związek, czy różne związki:

Obydwa wzory przedstawiają ten sam związek, tj. 2-metylobutan. Wzory przedstawiają 2 różne związki: 1-bromopropan i 2-bromopropan. Obydwa wzory przedstawiają ten sam związek, tj. 2-chloropentan. Aby sprawdzić, czy wzory przedstawiają ten sam związek, należy je nazwać, jeśli nazwy będą różne, oznaczać to będzie różne związki. Zarówno w pierwszym, jak i drugim związku w najdłuższym łańcuchu są 4 atomy węgla, stąd nazwa pochodzi od butanu. W obydwu związkach przy drugim atomie węgla znajduje się grupa metylowa (numerujemy atomy węgla w pierwszym związku od lewej strony, w drugim z góry na dół, aby lokanty były jak najniższe). A zatem obydwa wzory przedstawiają ten sam związek, tj. 2-metylobutan. Obydwa związki zawierają 3 atomy węgla w łańcuchu, stąd podstawą nazwy jest propan. Każdy ze związków zawiera 1 atom bromu; przy pierwszym atomie węgla (związek 1) oraz przy drugim (związek 2). Są to więc różne związki (każdy z nich ma inną nazwę): 1-bromopropan i 2-bromopropan. Ustalamy nazwę każdego ze związków. Obydwa mają 5 atomów węgla, a więc są pochodnymi pentanu. W każdym z nich znajduje się 1 atom chloru przy drugim atomie węgla (atomy węgla numerujemy od strony lewej w pierwszym wzorze, w drugim od prawej do lewej). Otrzymujemy taką samą nazwę dla obydwu wzorów, stąd wniosek, że przedstawiają one ten sam związek, tj. 2-chloropentan.

Zadanie 9

Podaj wzory półstrukturalne następujących związków:

a) 2,2-dichlorobutan

b) 1,2,3-tribromoheksan

c) 1-bromo-2,5-dichloro-2-metyloheptan

d) 1,1-dichloro-2-jodo-3-etylo-4-metylooktan

Rozwiązanie:

Analizę nazwy związku zaczynamy od jej końca, tj. butanu. Wiemy, że zawiera on 4 atomy węgla, dlatego rysujemy 4 atomy węgla połączone ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Przedrostek dichloro- oznacza 2 atomy chloru, ich położenie podają liczby 2,2 (obydwa atomy Cl znajdują się przy drugim atomie węgla). Pozostaje dopisać atomy wodoru do każdego z atomów węgla, pamiętając, że węgiel w związkach organicznych jest IV-wartościowy (4 wiązania). A zatem przy pierwszym atomie węgla są 3 atomy wodoru (i jedno wiązanie do drugiego atomu węgla, co daje w sumie 4), przy drugim atomie węgla nie ma żadnego atomu wodoru, ponieważ wykorzystał on już wszystkie 4 wiązania (2 wiązania z atomami węgla + 2 wiązania z atomami chloru). Trzeci atom węgla ma dwa atomy wodoru, ponieważ wykorzystał tylko dwa wiązania z 2 atomami węgla. Czwarty z atomów węgla łączy się tylko z jednym atomem węgla, a zatem może przyłączyć 3 atomy wodoru (co daje 4 wiązania). Zaczynamy od końca nazwy - heksan to alkan o 6 atomach węgla (rysujemy 6 atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi). Przedrostek tribromo- wskazuje na 3 atomy bromu znajdujące się przy 1, 2 i 3 atomie węgla (ustalając wzór związku na podstawie nazwy możemy wybrać numerację atomów węgla od dowolnej strony, na ogół od lewej do prawej). Dopisujemy atomy wodoru, tak aby każdy z atomów węgla był IV-wartościowy (miał 4 wiązania). Rysujemy 7 atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi (podstawę nazwy stanowi heptan - alkan o 7 atomach węgla). Kolejno dopisujemy podstawniki: przy pierwszym atomie węgla atom Br (1-bromo), dwa atomy Cl, jeden przy drugim, drugi przy piątym atomie węgla (2,5-dichloro) oraz grupa metylowa (- CH3) przy drugim atomie węgla (2-metylo).

Ponieważ podstawę nazwy stanowi wyraz oktan, zaczynamy od narysowania 8 atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi. Przy pierwszym atomie węgla umieszczamy dwa atomy chloru (1,1-dichloro), przy drugim jeden atom jodu (2-jodo), przy trzecim grupę - C2H5 (3-etylo), a przy czwartym grupę - CH3 (4-metylo). Dopisujemy atomy wodoru tak, aby każdy z atomów węgla był IV-wartościowy. 1,1-dichloro-2-jodo-3-etylo-4-metylooktan

Zadanie 10

Nazwij podane związki:

Rozwiązanie:

Aby nazwać związek, zaczynamy od ustalenia liczby atomów węgla w najdłuższym łańcuchu. W tym związku są 4 atomy węgla w łańcuchu, a zatem podstawę nazwy stanowi butan (alkan o 4 atomach C). Podstawniki, a więc brom i chlor, wymieniamy w kolejności alfabetycznej, podając ich położenie (Br przy drugim atomie węgla, Cl przy trzecim). Z nazwą ostatniego podstawnika piszemy łącznie ustaloną wcześniej nazwę alkanu. A zatem związek ten to: 2-bromo-3-chlorobutan. Na początek ustalamy najdłuższy łańcuch węglowy (szukamy we wszystkich kierunkach jak największej liczby atomów węgla połączonych ze sobą), który zawiera 5 atomów węgla, a więc podstawę nazwy stanowi pentan. Podstawnikiem jest grupa metylowa znajdująca się przy trzecim atomie węgla (bez względu na to, czy atomy węgla ponumerujemy od lewej czy od prawej strony), a zatem związek ten to 3-metylopentan. Ustalamy najdłuższy łańcuch węglowy; zawiera on 6 atomów węgla, a zatem podstawę nazwy stanowi heksan. Numerujemy atomy węgla od lewej strony i obliczamy sumę lokantów. Na podstawie wcześniej poznanych zasad nazewnictwa wiemy, że poprawna jest w tym przypadku numeracja od strony prawej (niższa suma lokantów), a zatem pozostaje wymienić jeszcze podstawniki w kolejności alfabetycznej, na początku halogeny (brom i chlor), potem grupy alkilowe (etylową i dwie metylowe), podając ich położenie: 4-bromo-3-chloro-3-etylo-2,2-dimetyloheksan.

Zadanie 11

Narysuj wzory półstrukturalne oraz nazwij wszystkie izomery związków o wzorze sumarycznym:

a) C₅H₁₂

b) C₃H₇Br

c) C₄H₈Cl₂

Rozwiązanie:

Pentan tworzy izomery łańcuchowe (nie posiada podstawników, a więc nie tworzy izomerów położeniowych). Zaczynamy od narysowania łańcucha prostego zawierającego 5 atomów węgla (zgodnie ze wzorem sumarycznym). Nazwa tego izomeru to pentan z przedrostkiem „n”, oznaczającym łańcuch prosty (normalny). Aby narysować wzór kolejnego izomeru, „odcinamy” od łańcucha prostego n-pentanu (wzór powyżej) grupę - CH3, którą podstawiamy do drugiego atomu węgla (obie numeracje, tj. od lewej i prawej strony są takie same). Musimy jeszcze ustalić liczbę atomów wodoru przy atomach węgla: przy pierwszym muszą być 3, przy drugim 1 (oprócz dwóch wiązań z atomami węgla, jest wiązanie z grupą metylową), przy trzecim 2 i przy czwartym 3. Wynika to z faktu, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze IV-wartościowy. Aby poprawnie nazwać ten izomer, należy zwrócić uwagę, że w łańcuchu są teraz tylko 4 atomy węgla, a zatem podstawę nazwy stanowi butan. Wymieniamy jeszcze podstawnik znajdujący się przy drugim atomie węgla, tj. grupę metylową. Izomerem tym jest 2-metylobutan. Rysując wzór kolejnego izomeru skracamy łańcuch do trzech atomów węgla („odcinając” kolejną grupę - CH3), a zatem podstawę nazwy stanowi propan. „Odciętą” grupę metylową możemy podstawić jedynie do środkowego atomu węgla (podstawienie do skrajnego atomu węgla wydłużyłoby nam łańcuch z powrotem do 4 atomów węgla), przy którym nie ma żadnego atomu wodoru (wszystkie 4 wiązania węgiel już wykorzystał, łącząc się z 4 atomami węgla). Po narysowaniu wzorów kolejnych izomerów dobrze jest policzyć liczbę atomów węgla i wodoru i porównać z ich liczbą we wzorze sumarycznym. Ponieważ w cząsteczce C3H7Br znajduje się podstawnik (1 atom bromu), związek ten tworzy izomery położeniowe, różniące się położeniem podstawnika. Zgodnie ze wzorem sumarycznym rysujemy 3 atomy węgla, przy pierwszym umieszczamy podstawnik (atom bromu) i dopisujemy atomy wodoru, pamiętając, że węgiel jest IV-wartościowy (wszystkich atomów wodoru ma być 7). Podajemy nazwę związku: 1-bromopropan. Aby otrzymać wzór kolejnego izomeru, wystarczy zmienić położenie atomu bromu w cząsteczce (podstawić do drugiego atomu węgla), zmienia się również nazwa na 2-bromopropan. Więcej izomerów nie ma, ponieważ przesunięcie atomu bromu do kolejnego atomu węgla powoduje jedynie zmianę w numeracji atomów węgla. Aby liczba określająca położenie atomu bromu była jak najniższa, trzeba teraz ponumerować atomy węgla od strony prawej, a zatem brom znajdzie się przy pierwszym atomie węgla: 1-bromopropan (wzór tego izomeru narysowaliśmy wcześniej).

Ponieważ w cząsteczce związku C4H8Cl2 znajdują się 2 atomy chloru, będzie on tworzył izomery położeniowe, różniące się położeniem podstawników. Rysujemy pierwszy izomer, w którym obydwa atomy chloru są podstawione do pierwszego atomu węgla. Podstawę nazwy stanowi butan (alkan o 4 atomach węgla), ze względu na 2 podstawniki tego samego rodzaju (2 atomy chloru) dodajemy przedrostek di- oraz podajemy ich położenie. W kolejnym izomerze obydwa atomy chloru umieszczamy przy drugim atomie węgla. Podstawienie obydwu atomów chloru do kolejnych atomów węgla nie da nam wzorów nowych izomerów, ponieważ zgodnie z zasadami nazewnictwa związków organicznych należałoby ponumerować atomy węgla od strony prawej, a zatem otrzymalibyśmy 1,1-dichlorobutan i 2,2-dichlorobutan (wzory takich związków mamy już powyżej). Aby otrzymać kolejne izomery, możemy umieścić atomy chloru przy różnych atomach węgla. Podstawę nazwy stanowi butan (cały czas rysujemy łańcuch prosty zawierający 4 atomy węgla), zmieniamy jedynie położenie atomów chloru; jeden z nich pozostaje przy pierwszym atomie węgla, drugi podstawiamy do kolejnych atomów węgla, otrzymując: 1,2-dichlorobutan, 1,3-dichlorobutan oraz 1,4-dichlorobutan. Pozostały jeszcze izomery, które zamiast prostego łańcucha węglowego mają łańcuch rozgałęziony. Skracamy zatem łańcuch węglowy do trzech atomów, przyłączając „obciętą” grupę metylową do środkowego atomu węgla (jedyna możliwość). Teraz rysujemy atomy chloru przy dwóch różnych atomach węgla. Otrzymujemy 1,2-dichloro-2-metylopropan i 1,3-dichloro-2-metylopropan.

Pozostała jeszcze jedna możliwość innego rozmieszczenia atomów chloru w łańcuchu rozgałęzionym, tj. obydwa przy pierwszym atomie węgla. Otrzymujemy 1,1-dichloro-2-metylopropan.

Ciekawostki (1)