Właściwości chemiczne węglowodorów nienasyconych - ze względu na obecność w cząsteczkach węglowodorów nienasyconych słabych wiązań (oprócz mocnych wiązań ), które mogą łatwo ulegać rozerwaniu, alkeny i alkiny wykazują dużą aktywność chemiczną. Ulegają one reakcjom addycji, w czasie których następuje przyłączenie (dodanie) dwóch takich samych lub różnych atomów do sąsiednich atomów węgla w miejsce wiązania nienasyconego. Reakcje addycji są reakcjami charakterystycznymi dla związków nienasyconych.
a) addycja wodoru (reakcje uwodornienia):
W wyniku reakcji addycji wodoru do cząsteczki etenu następuje przyłączenie atomów wodoru w miejsce wiązania podwójnego - powstaje etan.
Addycja wodoru do alkinu prowadzi do uwodornienia częściowego (katalizator Pd) lub uwodornienia całkowitego (katalizator Pt):
- uwodornienie częściowe:
Addycja 1 cząsteczki wodoru do alkinu w miejsce wiązania potrójnego prowadzi do powstania wiązania powójnego - w reakcji powstaje alken.
- uwodornienie całkowite:
Addycja 2 cząsteczek wodoru do alkinu w miejsce wiązania potrójnego prowadzi do powstania węglowodoru nasyconego (alkanu) w wyniku przyłączenia 4 atomów wodoru, po 2 do każdego z sąsiednich atomów węgla.
b) addycja halogenów (chloru, bromu, jodu) - polega na przyłączeniu atomów halogenu do sąsiednich atomów węgla w miejsce wiązania wielokrotnego. W wyniku tej reakcji ulega odbarwieniu woda bromowa (Br2 aq) i roztwór KMnO4 (manganian VII potasu) - reakcja charakterystyczna dla węglowodorów nienasyconych, odróżniająca je od węglowodorów nasyconych.
c) addycja wody
- do etenu:
- do etynu:
d) addycja halogenowodorów (HCl, HBr, HI) - w wyniku przyłączenia atomu wodoru i halogenu do sąsiednich atomów węgla, w miejsce wiązania wielokrotnego (potrójnego lub podwójnego) powstaje odpowiednio halogenoalken lub halogenoalkan.
W przypadku węglowodorów nienasyconych o większej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, miejsce przyłączenia atomów w reakcji addycji wody lub halogenowodorów określa reguła Markownikowa: atom wodoru przyłącza się do atomu węgla zawierającego więcej atomów wodoru, a pozostałe atomy do atomu węgla z mniejszą ilością atomów wodoru. Np. reakcja addycji HBr do propenu przebiega wg równania:
Zgodnie z regułą Markownikowa atom wodoru z cząsteczki HBr ulega addycji w miejsce wiązania wielokrotnego do pierwszego, „bogatszego” atomu węgla (z 2 atomami wodoru), atom bromu ulega addycji do drugiego atomu węgla „uboższego” w wodór, zatem produktem reakcji jest 2-bromopropan.
Węglowodory nienasycone oprócz reakcji addycji ulegają procesom polimeryzacji, które polegają na łączeniu się wielu cząsteczek, tzw. monomerów w produkt wielkocząsteczkowy, tzw. polimer:
W reakcji polimeryzacji „n” cząsteczek etylenu (monomery) łączy się ze sobą w wyniku rozerwania słabego wiązania p w wiązaniu podwójnym i powstaje produkt wielkocząsteczkowy (polimer), zbudowany z „n” takich samych fragmentów, zawierających wyłącznie trwałe wiązania pojedyncze.
Ciekawostki (0)
Zabłyśnij i pokaż wszystkim, że znasz interesujący szczegół, ciekawy fakt dotyczący tego tematu.